Město bylo založeno na místě staré slovanské osady v polovině 13. století. Leželo při brodu přes Sázavu na Haberské stezce. Jeho počátky jsou spojeny s těžbou stříbrných rud. Poklidné městečko si uchovalo provinční charakter až do poslední třetiny 19. století, kdy sem byla dovedena železnice, která umožnila průmyslový rozvoj tehdy ještě Německého Brodu. Od 5. května 1945 už nese název Havlíčkův Brod. Z bohaté historie zůstalo dochováno kolem stovky památek a střed Havlíčkova Brodu je od 90. let památkovou zónou. Z památek zaujme kostel Nanebevzetí P. Marie, pocházející z doby založení města. V jeho věži je jeden z nejstarších zvonů v Čechách, Vilém, z 30. let 14. století. Na Havlíčkově náměstí se dochovalo několik renesančních, barokních a novobarokních domů. Renesanční průčelí radnice doplňuje tzv. Brodská smrt. Pověst vypráví, že jde o kostru hlásného Hnáta, který město vydal nepříteli. Místo zrádcovy popravy připomíná tzv. Hnátův kámen na mostě přes Sázavu. Městu nechybí možnost sportovního vyžití. K tomu účelu slouží sportovní areál Kotlina se zimním stadionem a krytým plaveckým bazénem s vodními atrakcemi, doplněný saunou, fitcentrem a squashovou halou. Svoji tradici zde má zejména hokej, který brodští rodáci proslavili po celém světě. Celý sportovní komplex je zasazen do staletého parku Budoucnost, jehož soustava rybníků lemovaná zajímavou flórou láká k příjemné procházce. Dominantou městského parku Budoucnost je socha Karla Havlíčka Borovského. V roce 2000 se na základě vědecké pozůstalosti Járy Cimrmana prokázalo, že Havlíčkův Brod je středem Evropy.