Město Benešov leží v kraji mezi řekou Sázavou a bájnou horou Blaník. Jeho historie začíná v 11. století, kdy zde byla založena první osada s kostelíkem. V husitské době bylo město obléháno vojevůdcem Janem Žižkou z Trocnova a později i vypáleno. Rozkvět města nastal až v 17. století, v té době se stalo dokonce centrem kultury a vzdělanosti celého kraje. Koncem 19. století koupil panství se zámkem Konopištěm František Ferdinand D?este. Dnes patří Konopiště k nejnavštěvovanějším zámkům v České republice. Za nacistické okupace v roce 1942 byla část města násilně vystěhována kvůli zřízení rozsáhlého cvičiště SS. Centrem města je bývalé čtvercové tržiště, rozdělené v 16. století blokem domů na dvě náměstí. Dochovalo se zde několik barokních a secesních domů. Nejstarší dochovanou stavbou v Benešově je kostel sv. Mikuláše na Karlově. Byl vybudován ranně goticky ve 2. polovině 13. století. Nová radnice, kde nyní sídlí část Městského úřadu, obdržela cenu Grand prix obce architektů za rok 1995. Pod Karlovem je starý židovský hřbitov s nejstarším náhrobkem z r. 1687. Dnes je v Benešově mimo jiné i Památník obětem holocaustu. Zajímavé je i benešovské nádraží, kde se dochovala pozoruhodná místnost - novobarokní Císařský salonek, který sloužil jako pohodlná a komfortně vybavená čekárna pro cestující ze zámku Konopiště, především pro arcivévodu Františka Ferdinanda d´Este a jeho rodinu. Díky příznivé dopravní poloze se stal Benešov i průmyslovým městem. K nejvýznamnějším průmyslovým podnikům dnes patří firma Baest (kovové konstrukce, ocelové výrobky), Benešovský pivovar (pivo Ferdinand) nebo mlékárna Danone.