Trhová osada pod Trenčínským hradem se poprvé uvádí ve 12. stol. Městské opevnění z 15. stol., tvořené jednoduchým hradebním pásem se dvěma branami, navazovalo na opevnění hradu. V dalším období město pustošila vojska, ale i povodně, požáry a morové epidemie. Po katastrofálním požáru z r. 1790 zbyla z Trenčínského hradu jen ruina. V 17. stol. se v Trenčíně usadili jezuité, díky nimž se ve městě začalo rozvíjet umění - zejména hudba a divadlo. Koncem 19. a začátkem 20. stol. dorazil do Trenčína průmysl (oděvní, potravinářský a strojírenský) a zmodernizovalo se dopravní spojení. Nový hospodářský a průmyslový rozmach Trenčína nastal po vzniku Československé republiky r. 1918.
V Trenčíně stojí za shlédnutí Trenčínský hrad. Nejstarší kamennou stavbou hradu je rotunda, pravděpodobně ještě z velkomoravského období. Nachází se zde také nejvýznamnější římská epigrafická památka ve střední Evropě na sever od Dunaje. Jediným zachovalým dokladem podoby středověkého měšťanského domu v Trenčíne je Katův dům, který stojí na Ulici Matúša Čáka u přístupové cesty na hrad. Na Mírovém náměstí jezuité v 17. stol. postavili Piaristický kostel sv. Františka Xaverského. Ve středu náměstí stojí morový sloup z r. 1712.  V blízkosti staré synagogy byla r. 1913 postavena nová synagoga, která patří k nejkrásnějším a nejzajímavějším dílům svého druhu na Slovensku.
Dlouholetou tradici ve městě mají výstavy a veletrhy, město je známé i jako město módy.
Rekreačním i aktivním sportovcům slouží fotbalový a zimní stadion, tenisové kurty, fitnesscentra, letní koupaliště, krytý bazén a horolezecká stěna. Unikátní oddychovou zónou je lesopark Brezina. Naučné chodníky i dětská hřiště poskytují velké množství různých forem fyzické relaxace, možnosti pro terénní běh, turistiku, ale i cykloturistiku.