Trutnov je poprvé zmiňován ve 13. stol. jako Úpa, podle toku, který sem z Krkonoš přitéká. Od 14. stol. se stal královským městem a od konce stejného věku pak městem věnným, které dodávalo českým královnám především plátno. Město postihly časté požáry, které částečně setřely jeho historický vzhled. V bitvě u Trutnova 27. 6. 1866 zvítězili pod vedením generála Ludvíka Gablenze vojáci X. rakouského armádního sboru. Šlo tehdy o jediné rakouské vítězství v celé prusko-rakouské válce. K poctě tohoto vojevůdce proběhlo dva roky po bitvě u Trutnova na návrší Šibeníku slavnostní odhalení sedmnáctimetrového litinového pomníku ve tvaru obelisku. V Trutnově pojmenovali náměstí po pohádkové bytosti. Krakonošovo náměstí je svým způsobem pohádkové, velice hezky upravené. Zdobí ho renesanční a barokní domy s podloubím, které zabíhá i do přilehlých ulic. Uprostřed náměstí se od r. 1892 nachází Krakonošova kašna s monumentální sochou vládce hor, obklopeného gnómy ? trpaslíky, která nahradila starší kašnu s drakem. Jedenáctimetrový barokní sloup Nejsvětější Trojice (1704) na Krakonošově náměstí je součástí sousoší s osmi postavami světců, umístěnými stupňovitě ve dvou okruzích čtvercového podstavce. Deska v jihozápadním cípu náměstí připomíná bitvu u Trutnova (1866). Při náměstí stojí raně klasicistní poutní kostel Nanebevzetí P. Marie (1755-69) se 63 m vysokou věží. V okolí svatyně jsou zbytky pozdně gotického opevnění z červeného pískovce. Trutnovské městské hradby byly uzavřeny třemi branami ? Horní (Pražskou), Střední (Horskou) a Dolní (Slezskou). V r. 1990 bylo historické jádro města prohlášeno městskou památkovou zónou, což zdůraznilo význam tohoto stavebního celku a jeho památek. V radnici se pravidelně konají výstavy. Objekt bývalého zámku slouží jako Muzeum Podkrkonoší.