Dějiny města byly od 13. do 18. století svázány s těžbou bohatých, zejména stříbrných ložisek. Hornické osady, vznikající neplánovitě a překotně neměly v prvních letech žádná práva a veškeré právní záležitosti řešila sousední města Čáslav a Kolín. Přelom v dějinách Kutné Hory znamenal rok 1300, kdy král Václav II. (1278-1305) udělil osadám horní zákoník. Krátce po roce 1300 byla do Kutné Hory přenesena i centrální mincovna českého státu a pro její činnost vyhrazen královský hrádek, jež se záhy začal nazývat Vlašským dvorem. Kutná Hora se tak postupně vyvinula ve finanční centrum českého státu. Roku 1547 ukončila zdejší mincovna ražbu tradiční české mince pražského groše, který Kutná Hora po staletí považovala za svou chloubu. Obrovskou újmu způsobily městu švédské vpády v letech 1639 a 1643. Další léta přála rozvoji řemesel i obchodu. Na přelomu 17. a 18. století se objevily i pokusy o otevření nových důlních ložisek a oživení staré hornické slávy Kutné Hory. Naděje se však nesplnily. Někdejší slávu po Praze druhého největšího českého města dokládá pozdně gotický chrám sv. Barbory ze 14. století s cennými nástěnnými malbami. Od roku 1995 je součástí světového kulturního a přírodního dědictví UNESCO. Další významnou památkou je Vlašský dvůr, královské sídlo založené před rokem 1300 Václavem II., kde se razily stříbrné pražské groše. V tvrzi Hrádek pak najdeme České muzeum stříbra. Součástí městské památkové rezervace jsou např. Rejskova kašna, gotický kostel sv. Jakuba s 82 m vysokou věží či barokní klášter Voršilek. V Tylově ulici můžeme navštívit rodný dům Josefa Kajetána Tyla. Unikátní je kostnice ve hřbitovním kostele Všech svatých a klášterní chrám Nanebevzetí P. Marie.