Nejstarší historie města sahá asi do poloviny 10. století, kdy zde za vlády Boleslava II. vzniklo přemyslovské hradiště Nový Boleslav, které přetrvalo až do roku 1262. Opravdu slavnou éru zažila Mladá Boleslav v 16. století, kdy se stala jedním z nejdůležitějších center jednoty bratrské v celé zemi. To se příznivě projevilo ve školství, architektuře i úrovni společenského života. Velký význam pro další rozvoj města měly v 19. století stavby železnice, silnice a výstavba továrny Laurin & Klement, která vyráběla nejdříve jízdní kola a motocykly a v roce 1905 vyrobila i svůj první automobil. V roce 1925 se stala součástí Škodových závodů a dnes je významnou částí koncernu Volkswagen. Právě historie i současnost automobilky významně přispěly k proslulosti města i za hranicemi České republiky. Mezi významné památky města patří zdejší hrad, původně gotický, v 16. století přestavěn na renesanční zámek. Za shlédnutí stojí také honosná renesanční budova staré radnice, zdobená bohatou sgrafitovou ornamentální a figurovou výzdobou, postavená v letech 1554 ? 1559. Součástí staré radnice jsou dvě věže - vyšší čtyřboká věž, současná podoba pochází z roku 1779, byla v roce 2001 zpřístupněna. K nejnavštěvovanějším atrakcím Mladé Boleslavi patří Škoda Auto Muzeum, které bylo slavnostně otevřeno v září 1995 u příležitosti 100. výročí založení firmy Laurinem a Klementem. V roce 1997 získalo muzeum v rámci stavebního veletrhu FOR ARCH 97 nominaci na stavbu roku. Ve městě se nachází i židovský hřbitov ze 16. století. Uchoval se v unikátně komplexním stavu.